अनुपम खेरउनकी पहली शादी एक्ट्रेस मधुमालती कपूर से हुई उनके भाई और अभिनेता राजू खेर के अनुसार, यह केवल कुछ दिनों तक ही चला। राजू को अब याद आया कि कैसे जोड़े ने, जो लगभग दो से तीन साल तक एक साथ थे, लखनऊ के एक मंदिर में शादी करने का फैसला किया, लेकिन कुछ ही समय बाद अनुपम चले गए।सिद्धार्थ कन्नन से बात करते हुए, राजू ने खुलासा किया कि अनुपम शादी के लगभग तुरंत बाद ही शादी से दूर चले गए थे। उन्होंने कहा कि अभिनेता ने जाने से पहले लखनऊ में एक या दो दिन बिताए, अंततः शिमला लौट आए और बाद में दिल्ली चले गए।“यह एक दिन में समाप्त हो गया। उन्होंने लखनऊ के एक मंदिर में शादी कर ली। अगले दिन, वह यह कहते हुए वहां से चले गए, ‘मैं यहां नहीं रह सकता।’ अनुपम पहले कुछ दिनों के लिए शिमला आए और फिर दिल्ली चले गए, ”राजू ने कहा।राजू के मुताबिक, मधुमालती ही वह शख्स थीं जिन्होंने कई सालों तक रिश्ते में रहने के बाद शादी का विचार लाया था। अनुपम सहमत हो गए और दोनों ने लगभग तुरंत ही शादी करने का फैसला कर लिया।“वे दो या तीन साल से रिलेशनशिप में थे। वह वहां पहुंची और बोली, ‘चलो शादी कर लेते हैं।’ उन्होंने कहा, ‘ठीक है, कल करते हैं,’ और उन्होंने शादी कर ली। वे वहां एक या दो दिन रुके होंगे और फिर वह चले गए,” उन्होंने याद किया।यह शादी अनुपम के हिंदी सिनेमा में करियर शुरू करने से पहले ही हो गई थी। उस समय वह लखनऊ में थे, जबकि राजू शिमला में थे। बाद में अनुपम अभिनय करने के लिए मुंबई चले गए और 1984 में महेश भट्ट की ‘सारांश’ से स्क्रीन पर डेब्यू किया।राजू ने कहा कि परिवार को इस बात की जानकारी भी नहीं थी कि उस समय अनुपम की शादी हो गई थी, क्योंकि समारोह में उनमें से कोई भी मौजूद नहीं था। उनसे पूछा गया कि जब अनुपम इतनी जल्दी शादी से अलग हो गए तो उनकी क्या प्रतिक्रिया थी।राजू ने कहा, “परिवार से कोई भी वहां नहीं था, इसलिए हमें एहसास ही नहीं हुआ कि उसने शादी कर ली है।”उन्होंने यह भी स्पष्ट किया कि उन्होंने अलगाव के पीछे के कारणों के बारे में अपने भाई से सवाल नहीं करने का फैसला किया, और उनके बीच जो कुछ हुआ उससे निपटने का जिम्मा अनुपम और मधुमालती पर छोड़ दिया।“अनुपम उस समय के हिसाब से काफी सीधी थीं, जबकि मधु जी कुछ हद तक मजबूत महिला थीं। केवल वे ही जानते हैं कि उनके बीच क्या हुआ था। मैं भी इसकी जांच नहीं करना चाहता था।” मैंने सोचा, ये उसकी जिंदगी है और उसे इसे जीना है. अगर उन्हें कभी भी मेरी जरूरत होगी, तो उनके भाई के रूप में मैं हमेशा वहां मौजूद रहूंगा,” उन्होंने कहा।बाद में अनुपम से अलग होने के बाद मधुमालती ने लेखक-निर्देशक रंजीत कपूर से शादी कर ली। बातचीत के दौरान राजू ने यह भी बताया कि मधुमालती और रंजीत एक साथ थे और उनके बच्चे भी थे।मधुमालती वर्षों तक हिंदी फिल्मों और टेलीविजन में काम करते हुए एक अभिनेता के रूप में सक्रिय रहीं।बाद में अनुपम को अभिनेता किरण खेर से फिर प्यार हो गया, जिनसे उन्होंने 1985 में शादी की। दोनों एक-दूसरे को चंडीगढ़ में भारतीय रंगमंच विभाग के समय से जानते थे और उनके रिश्ते के रोमांस में बदलने से पहले कई वर्षों तक दोस्त थे।अनुपम ने पहले अपने रिश्ते के बारे में बात की थी और याद किया था कि किरण से शादी एक ऐसी चीज थी जिसकी उन्होंने कभी कल्पना नहीं की थी, खासकर जब से वह थिएटर विभाग में उनसे एक साल सीनियर थीं।